L'album successivo di Williams, Sing When You're Winning, fu lanciato nel 2000. L'album conteneva il controverso singolo "Rock DJ", che raggiunse la posizione numero 1 nelle classifiche del Regno Unito e fu una hit minore negli Stati Uniti.Alcune controversie hanno circondato il video musicale di accompagnamento alla canzone, in cui Williams è in una roller disco circondato da fameliche fan. Nel video, Williams fa uno striptease per le fan, poi (con l'uso della tecnologia CGI) è mostrato mentre fa uno 'streaptease' con la sua pelle, il suo tessuto muscolare e i suoi organi e li dà in pasto alle ballerine. Il video termina con Williams, ormai diventato uno scheletro, che danza ancora al ritmo della musica.Il video fu nominato per un MTV Europe Music Awards nella categoria "Best Video", ma la combinazione di nudità e violenza ha portato ad una reazione negativa del pubblico, il che è stato indicato come il motivo della temporanea fine della sua carriera negli Stati Uniti. Si dice che la nudità frontale sia stata tagliata negli Stati Uniti, mentre il sangue è stato lasciato; tutto il contrario, invece, nel Regno Unito. Anche dopo la rimozione, la fine del video fu tagliata da molte reti TV del mondo, e in alcuni paesi l'intero video fu proibito (la VH1 Europe ha prodotto il suo video della canzone indipendentemente dal documentario fatto nello studio di registrazione). Williams da allora si è fatto una reputazione di colui che appare nudo (o quasi nudo) in fotografie, video ed esibizioni live.